Nació el 15 de agosto de 1918 en Santiago, hijo de Eduardo Castillo Ortuzar y Elena Velasco. Estudió Arquitectura en la Universidad Católica y fue militante del partido Demócrata Cristiano.
Las obras de Castillo Velasco están íntimamente relacionadas con el mundo de lo social. Una de sus grandes obras fue la Unidad Vecinal Portales, un conjunto de viviendas ubicadas en la comuna de Estación Central. En esta obra se ve una clara influencia de los movimientos modernistas y la valoración de los espacios comunes, luminosidad y espacialidad, además del uso primario del hormigón, todo dando lugar a una pequeña ciudad dormitorio dentro de la ciudad. Su construcción comenzó en 1954 y se inauguró en 1966.
En 1965 asumió como alcalde de La Reina. Diseñó junto con otros arquitectos las Torres de Tajamar, un complejo urbanístico ubicado en la comuna de Providencia, conformado por 4 torres de viviendas que van entre los 10 hasta los 28 pisos de altura, los cuales consideran también un amplio espacio público, comercios y conexión con el parque de la Aviación. El complejo fue inaugurado en 1967 y en su tiempo la torre A (la torre de 28 pisos) fue considerada como el edificio más alto de Chile.
Fue uno de los pioneros en lo que se conoce como "Arquitectura Autogestionada", esto lo puso en práctica en un conjunto habitacional conocido como "Villa La Reina", donde ayudó a que los residentes pudieran levantar sus propias casas, siguiendo las directrices de Castillo Velasco.
En 1967 fue nombrado como Rector de la Universidad Católica de Chile, en un periodo de bastante convulsión, debido a que en ese entonces había un fuerte movimiento estudiantil. Permitió generar un clima de mayor apertura, especialmente con varias reformas.
En los años 70s y 80s, producto del difícil clima político y social, se exilió del país en 1973 y volvió en 1978, ejerció como opositor y activista a favor de los Derechos Humanos. Ayudando a labores como la recuperación de antiguos centros de tortura como Villa Grimaldi, con el fin de evitar el olvido.
En 1992 se presentó para las elecciones municipales para postular al puesto de Alcalde por la comuna de La Reina en Santiago. Durante su gestión como alcalde de La Reina, ayudó a los residentes a enfrentar difíciles situaciones como lo fue el Aluvión de 1993, encargándose de velar por el restablecimiento de la normalidad y de la remoción de barro y escombros.
En 1994 con la llegada de Eduardo Frei al poder, Castillo Velasco asumió como Intendente por la Región Metropolitana. Posteriormente continuó ejerciendo nuevamente como alcalde hasta el año 2004. Falleció en Santiago el 18 de julio de 2013.
Hasta la fecha se consideran las obras de Castillo Velasco como obras que generan armonía con su entorno, logrando incorporarse adecuadamente con el paisaje de la ciudad.